Seit Mai 2008 arbeitet Thomas Hailer im Stab von Dieter Kosslick. Als Programm-Manager unterstützt er den Festivaldirektor der Berlinale bei allen das Programm betreffenden Fragen. Im Mittelpunkt von Thomas Hailers Aufgaben stehen dabei die von Kosslick direkt verantworteten Programme "Internationaler Wettbewerb" und "Berlinale Special" sowie weitere Aktivitäten der Intendanz. Außerdem vermittelt Thomas Hailer in seiner Funktion bei allen programmbezogenen Kommunikationsabläufen zwischen den Sektionen und Abteilungen der Internationalen Filmfestspiele Berlin.

Thomas Hailer ist überzeugt, dass man auch bei Filmen für ein Publikum unterhalb der Schwelle zum Erwachsensein in punkto Qualität keine anderen Kriterien anlegen muss. Seit über 30 Jahren ist es bei der Berlinale Tradition, in einer eigenen Sektion Kindern und Jugendlichen Filme zu zeigen, wie man sie vom Festival gewohnt ist: aktuell, anspruchsvoll und auf eine herausfordernde Art unterhaltsam.

Von 2002 bis 2008 leitete Thomas Hailer die Berlinalesektion für junges Publikum, zuerst noch unter der Bezeichnung Kinderfilmfest, und dann - im Zuge der Erweiterung um einen Wettbewerb für Jugendfilme - unter dem heutigen Namen: Generation. Die Preisträger von Generation zeichnet die Berlinale mit Gläsernen Bären aus, die von Juroren im Kinder- und Jugendalter verliehen werden. Generation gehört durch die Verknüpfung mit dem European Film Market zu den wirkungsreichsten Plattformen für die Promotion anspruchsvoller Kinoproduktionen für Kinder und Jugendliche.

In Thomas Hailers Zeit bei Generation haben neben dem Filmprogramm drei Projekte an besonderer Bedeutung gewonnen: In einem Angebot für Lehrer entwickelt und fördert die Berlinale Best Practice Beispiele für die Einbettung von Filmen in den Schulunterricht. Als Junge Journalisten bekommen Kinder und Jugendliche auf einer Website die Möglichkeit, sich unmittelbar mit dem Festival und dessen Programm kritisch auseinanderzusetzen. Und seit 2007 erleben ausgewählte Filme aus Generation in einer DVD-Edition ihre weitere Verbreitung auch über das Festival hinaus.